Es könnte drei Gründe für die "Orientierungslosigkeit" Deines Sohnes geben:
Zufriedenheit
Trägheit
Angst.
Bei Zufriedenheit ist alles ok! Du bist froh, dass er ein lieber Kerl ist, der seine Hobbys selbst finanziert, und ihr beide genießt Eure "Männer-WG" (auch wenn sich in einer WG eigentlich alle anteilig an den allgemeinen Kosten beteiligen).
Wenn Ihr beide also tatsächlich mit dem Zustand zufrieden seid, kann es doch piepegal sein, ob er was "vorweisen" kann oder nicht. Wem soll er denn was vorweisen?
Sollte er nur zu träge sein, würde ich den berühmten Arschtritt empfehlen. Du könntest ja mal anfangen ihm ganz realistisch vorzurechnen, was das Leben kostet und ihn fragen, ob er mit seinem Teilzeitjob in der Lage ist, "das Leben" sprich Wohnung, Heizung, Strom etc., die ganzen unspaßigen Dinge halt, selbst zu finanzieren.
Wenn ja, ist auch alles in Ordnung. Er muss kein Karrierist sein. Wenn er sich selbst unterhalten kann ohne jemandem auf der Tasche zu liegen, ist es allein sein Ding, ob er Mamas Wände streicht oder ob er Bankmanager wird. Es ist sein Leben.
Wenn es Angst ist, solltet Ihr was dagegen tun.
Bedenklich finde ich übrigens in dem Zusammenhang Deine Aussage:
Ja, und die Idee mit meiner Unterstützung schnell wieder verworfen
Wäre es nicht besser gewesen, Du hättest ihn die Erfahrung selbst machen lassen?
Hat er eigentlich irgendwelche Hobbies, Interessen etc., die Du nicht teilst?
Und bemerkenswert finde ich Deine Hoffnung, dass eines Tages die Traumfrau daher kommt, die den Dornröserich wach küsst.
Und wenn Du ihm einen väterlichen Rat geben willst: Es wirkt einigermaßen abtörnend für eine Beziehung, am Morgen danach "mit am Frühstückstisch" zu sitzen. Er sollte also in Zukunft dafür sorgen, dass zumindest in der ersten Zeit seine Beziehung "seine" und nicht gleich Familiensache ist.